答案部分

　　一、最佳選擇題

　　1、

　　【正確答案】 B

　　【答案解析】 一般在35～70℃/1333.22Pa蒸餾出來的是單萜烯類化合物;在70～100℃/1333.22Pa蒸餾出來的是單萜含氧化合物;而在80～110℃/1333.22Pa蒸餾出來的則是倍半萜烯及含氧化合物，有時倍半萜含氧物沸點很高。

　　2、

　　【正確答案】 D

　　【答案解析】 本題考查常見倍半萜的化學(xué)結(jié)構(gòu)特點及含萜常用中藥的化學(xué)結(jié)構(gòu)。

　　青蒿素的化學(xué)結(jié)構(gòu)是倍半萜。

　　3、

　　【正確答案】 C

　　【答案解析】 本題考查環(huán)烯醚萜苷的顯色反應(yīng)。

　　環(huán)烯醚萜苷元遇氨基酸并加熱，即產(chǎn)生深紅色至藍(lán)色，與皮膚接觸，也能使皮膚染成藍(lán)色。

　　4、

　　【正確答案】 B

　　【答案解析】 環(huán)烯醚萜類苷易被水解，生成的苷元為半縮醛結(jié)構(gòu)，化學(xué)性質(zhì)活潑，容易進(jìn)一步聚合成各種不同顏色沉淀，可用于鑒別。是含該類成分中藥(如玄參、地黃)加工炮制容易變黑的主要原因。

　　鑒別反應(yīng)：苷元遇酸、堿和氨基酸等能變色。與皮膚接觸使皮膚染成藍(lán)色。

　　檢識：乙酸-銅離子反應(yīng)：苷元溶于冰乙酸溶液中，加少量銅離子，加熱顯藍(lán)色。

　　5、

　　【正確答案】 A

　　【答案解析】 紅豆杉屬植物含有多種紫杉烷型三環(huán)二萜衍生物。藥理研究表明，僅為分子結(jié)構(gòu)中含有C-4、C-5和C-20位環(huán)氧丙烷結(jié)構(gòu)，且具有C-13位酯基側(cè)鏈的紫杉烷型化合物具抗癌活性，其中紫杉醇活性最強。

　　6、

　　【正確答案】 B

　　【答案解析】 四環(huán)二萜類的甜菊苷是菊科植物甜葉菊葉中所含的甜味苷，因其高甜度、低能量等特點，在醫(yī)藥、食品工業(yè)中廣泛應(yīng)用。

　　7、

　　【正確答案】 A　　8、

　　【正確答案】 B

　　【答案解析】 環(huán)烯醚萜類苷易被水解，生成的苷元為半縮醛結(jié)構(gòu)，化學(xué)性質(zhì)活潑，容易進(jìn)一步聚合成各種不同顏色沉淀，可用于鑒別。是含該類成分中藥(如玄參、地黃)加工炮制容易變黑的主要原因。

　　9、

　　【正確答案】 A

　　【答案解析】 揮發(fā)油酚、酸性成分的分離：先用5%的碳酸氫鈉溶液直接進(jìn)行萃取，分出堿水層后加稀酸酸化，乙醚萃取，蒸去乙醚可得酸性成分。提取酸性成分后的揮發(fā)油再用2%氫氧化鈉萃取，分取堿水層，酸化，乙醚萃取，蒸去乙醚可得酚類或其他弱酸性成分。

　　10、

　　【正確答案】 B

　　【答案解析】 本題考查揮發(fā)油的氣相色譜鑒定方法。

　　氣相色譜法是研究揮發(fā)油組成成分的重要方法。

　　11、

　　【正確答案】 D

　　【答案解析】 本題考查揮發(fā)油與油脂的鑒別，間接考揮發(fā)油的通性。

　　揮發(fā)油：①顏色，揮發(fā)油大多為無色或淡黃色液體，有些揮發(fā)油含有薁類成分，或溶有色素，而顯特殊顏色;②形態(tài)，揮發(fā)油在常溫下為透明液體。低溫放置，揮發(fā)油所含主要成分可能結(jié)晶析出，這種析出物習(xí)稱為“腦”，如薄荷腦、樟腦等;③氣味，揮發(fā)油具有特殊的氣味，大多數(shù)為香味。也有少數(shù)為揮發(fā)油具有異味，如魚腥草揮發(fā)油具有不愉快的臭味;④揮發(fā)性，揮發(fā)油均具有揮發(fā)性，可隨水蒸氣蒸餾，這是揮發(fā)油的重要性質(zhì)，可以此區(qū)別脂肪油。

　　12、

　　【正確答案】 B

　　【答案解析】 酸值是代表揮發(fā)油中游離羧酸和酚類成分含量的指標(biāo)。以中和1g揮發(fā)油中蝣離酸性成分所消耗氫氧化鉀的毫克數(shù)表示

　　13、

　　【正確答案】 E

　　【答案解析】 蒸餾法雖具有設(shè)備簡單、容易操作、成本低、出油率高等優(yōu)點，但總體來說，揮發(fā)油與水接觸時間較長，溫度較高，某些含有對熱不穩(wěn)定成分的揮發(fā)油容易產(chǎn)生相應(yīng)成分的分解而影響揮發(fā)油的品質(zhì)，因此對熱不穩(wěn)定的揮發(fā)油不能用此法提取。

　　14、

　　【正確答案】 C

　　【答案解析】 二氧化碳超臨界萃取法：利用超臨界狀態(tài)下的二氧化碳(脂溶性)揮發(fā)油的方法。由于二氧化碳的臨界溫度比較低(31.3℃),所以對熱敏性成分比較理想，亦可提高揮發(fā)油的品質(zhì)。國外多用于香料的提取。

　　15、

　　【正確答案】 E

　　【答案解析】 薄荷醇(薄荷腦)的分離精制，一般多采用冷凍分離法，其簡要工藝流程如下：

　　16、

　　【正確答案】 C

　　【答案解析】 本題考查紫杉醇的結(jié)構(gòu)類型。

　　紫杉醇結(jié)構(gòu)屬于三環(huán)二萜類。

　　17、

　　【正確答案】 D

　　【答案解析】 二倍半萜的碳架是由25個碳原子組成的，(含有5個異戊二烯單位)。

　　18、

　　【正確答案】 A

　　【答案解析】 揮發(fā)油的沸點一般在70～300℃之間。

　　19、

　　【正確答案】 D

　　【答案解析】 穿心蓮內(nèi)酯為穿心蓮抗炎作用的主要活性成分，臨床已用于治療急性菌痢、胃腸炎、咽喉炎、感冒發(fā)熱等，療效確切，但其水溶性較差。穿心蓮內(nèi)酯又稱為穿心蓮乙素。

　　20、

　　【正確答案】 A

　　【答案解析】 《中國藥典》規(guī)定薄荷油成入每日攝入不得超過0.6ml。

　　二、配伍選擇題

　　1、

　　<1>、

　　【正確答案】 B

　　<2>、

　　【正確答案】 A

　　【答案解析】 本組題考查萜苷類化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)。銀杏內(nèi)酯是雙環(huán)二萜類化合物，龍膽苦苷是裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷類化合物。

　　2、

　　<1>、

　　【正確答案】 E

　　<2>、

　　【正確答案】 D

　　【答案解析】 本組題考查環(huán)烯醚萜苷類的化學(xué)結(jié)構(gòu)特點。

　　獐牙菜苦苷是裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷，梔子苷是環(huán)烯醚萜苷。

　　3、

　　<1>、

　　【正確答案】 C

　　【答案解析】 揮發(fā)油的提�。簱]發(fā)油的提取常采用水蒸氣蒸餾法、溶劑提取法、壓榨法和超臨界萃取法等。

　　<2>、

　　【正確答案】 B

　　【答案解析】 揮發(fā)油的氣相色譜鑒定：氣相色譜法、氣相色譜-質(zhì)譜(GC-MS)聯(lián)用法。

　　<3>、

　　【正確答案】 D

　　【答案解析】 揮發(fā)油常用分離方法如下：1.冷凍析晶法;2.分餾法;3.化學(xué)分離法;4.色譜分離法。

　　4、

　　<1>、

　　【正確答案】 C

　　<2>、

　　【正確答案】 B

　　【答案解析】 本組題考查兩相溶劑萃取法。酚類化合物的pKa值一般都在9.2～10.8間，酸類化合物的pKa值一般不會大于5，故pH在3以下時，大部分酚酸性物質(zhì)將以非解離形式存在，易分配于有機溶劑中，而pH在12以上時，易分配于水中。

　　5、

　　<1>、

　　【正確答案】 E

　　<2>、

　　【正確答案】 B

　　<3>、

　　【正確答案】 D

　　【答案解析】 本組題考查揮發(fā)油的有關(guān)基本概念。

　　皂化值是代表揮發(fā)油中游離羧酸、酚類成分和結(jié)合態(tài)酯總量的指標(biāo)。、酸值是代表揮發(fā)油中游離羧酸和酚類成分含量的指標(biāo)。酯值是代表揮發(fā)油中酯類成分含量的指標(biāo)。皂化值是酸值和酯值之和。

　　6、

　　<1>、

　　【正確答案】 B

　　<2>、

　　【正確答案】 A

　　<3>、

　　【正確答案】 D

　　【答案解析】 本組題考查揮發(fā)油的提取分離。

　　壓榨法：含揮發(fā)油較多的生藥，如橘皮、檸檬皮、橙皮等，可用機械壓榨法把揮發(fā)油擠壓出來。此法所得揮發(fā)油中還包含水分及組織細(xì)胞等雜質(zhì)，須經(jīng)離心，蒸餾，脫水等精制。超臨界流體萃取法是利用超臨界狀態(tài)下的流體為萃取劑，從液體或固體中萃取中藥材中的有效成分并進(jìn)行分離的方法。

　　7、

　　<1>、

　　【正確答案】 D

　　<2>、

　　【正確答案】 A

　　【答案解析】 本組題考查揮發(fā)油的化學(xué)常數(shù)。

　　皂化值：皂化lg揮發(fā)油所需氫氧化鉀的毫克數(shù)。

　　8、

　　<1>、

　　【正確答案】 B

　　【答案解析】 雙環(huán)單萜龍腦即中藥冰片，具升華性，有清涼氣味，具有發(fā)汗、興奮、鎮(zhèn)痛及抗氧化的藥理作用，是人丹、冰硼散、速效救心丸等許多中成藥的有效成分，也可用作化妝品和配制香精等。

　　<2>、

　　【正確答案】 A

　　【答案解析】 單環(huán)倍半萜青蒿素是從中藥青蒿(黃花蒿)中分離得到的具有過氧結(jié)構(gòu)的倍半萜內(nèi)酯，有很好的抗惡性瘧疾活性，其多種衍生物制刺已用于臨床。

　　<3>、

　　【正確答案】 D

　　【答案解析】 四環(huán)二萜類的甜菊苷是菊科植物甜葉菊葉中所含的甜味苷，因其高甜度、低能量等特點，在醫(yī)藥、食品工業(yè)中廣泛應(yīng)用。

　　<4>、

　　【正確答案】 C

　　【答案解析】 雷公藤甲素對乳癌和胃癌細(xì)胞系集落形成有抑制作用，16-羥基雷公藤內(nèi)酯醇具有較強的抗炎、免疫抑制和雄性抗生育作用。

　　<5>、

　　【正確答案】 E

　　【答案解析】 二萜多以樹脂、內(nèi)酯或苷等形式廣泛存在于自然界。不少二萜含氧衍生物具有很好的生物活性， 如穿心蓮內(nèi)酯、芫花酯、雷公藤內(nèi)酯、銀杏內(nèi)酯、紫杉醇等，有些已是臨床常用的藥物。銀杏內(nèi)酯基本結(jié)構(gòu)中有3個內(nèi)酯環(huán)，但只有2個碳環(huán)。是銀杏葉制劑中治療心腦血管疾病的主要有效成分。

　　9、

　　<1>、

　　【正確答案】 B

　　【答案解析】 五味子味酸收斂，性溫而不熱不燥，臨床上常用于斂肺、止汗、澀精、止瀉等，都是取其收澀的功效�，F(xiàn)在其應(yīng)用范圍有所發(fā)展，還可用于神經(jīng)衰弱、失眠、保肝和降GPT等。五味子中含木脂素較多約為5%，近年來從其果實中分得了一系列聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素。

　　<2>、

　　【正確答案】 E

　　【答案解析】 五味子味酸收斂，性溫而不熱不燥，臨床上常用于斂肺、止汗、澀精、止瀉等，都是取其收澀的功效�，F(xiàn)在其應(yīng)用范圍有所發(fā)展，還可用于神經(jīng)衰弱、失眠、保肝和降GPT等。五味子中含木脂素較多約為5%，近年來從其果實中分得了一系列聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素，

　　<3>、

　　【正確答案】 C

　　【答案解析】 人參含有皂苷、多糖和揮發(fā)油等多種化學(xué)成分，人參皂苷為人參的主要有效成分之一。

　　<4>、

　　【正確答案】 A

　　【答案解析】 秦皮是一種常用的中藥，有清熱燥濕、涼肝明目等功效，主治痢疾、崩漏、帶下等。秦皮的原植物主要有兩種，即木犀科植物大葉白蠟樹及白蠟樹，大葉白蠟樹皮中主要含七葉內(nèi)酯和七葉苷，而白蠟樹皮中主要含白蠟素和七葉內(nèi)酯以及白蠟樹苷。藥理研究表明，七葉內(nèi)酯和七葉苷對多種痢疾細(xì)菌在動物體內(nèi)和體外都能顯示強大的抑制作用，是其在臨床上治療痢疾的有效成分

　　<5>、

　　【正確答案】 D

　　【答案解析】 知母中的化學(xué)成分主要為甾體皂苷和芒果苷，還含有木脂素、甾醇、鞣質(zhì)、膽堿等成分。

　　三、多項選擇題

　　1、

　　【正確答案】 AC

　　【答案解析】 本題考查環(huán)烯醚萜苷的性質(zhì)。

　　環(huán)烯醚萜苷具旋光性，有苦味，對酸敏感，不溶于乙醚，易水解，生成的苷元遇酸能變色，不易得到結(jié)晶性苷元。

　　2、

　　【正確答案】 ACDE

　　【答案解析】 揮發(fā)油的化學(xué)組成

　　萜類化合物：單萜、倍半萜;

　　芳香族化合物：桂皮醛(解熱鎮(zhèn)痛)、丁香;

　　酚：(抗菌、鎮(zhèn)痛);

　　酯肪族化合物：魚腥草素(抗菌作用)。

　　(1)萜類化合物：主要是單萜、倍半萜極其含氧衍生物。其含氧衍生物多是該油中生物活性較強或，如如薄荷油含薄荷醇約80%;山蒼子油含檸檬醛80%等。

　　(2)芳香族化臺物：在揮發(fā)油中所占比例次于萜類，多為小分子的苯丙素類衍生物，如桂皮中有解熱鎮(zhèn)痛作用的桂皮醛。還有些是萜源化合物，如百里香酚;具有C6-C3或C6-C3骨架的化合物，如花椒油素等。

　　(3)脂肪族化合物：多為一些小分子化合物，包括醇、醛、酮、羧酸類等，其含量和作用一般不如萜類和芳香族化合物。如陳皮中的正壬醇、人參揮發(fā)油中的人參炔醇、魚腥草揮發(fā)油中的癸酰乙醛即魚腥草素及甲基正壬酮等都屬揮發(fā)油中的脂肪族化合物。

　　3、

　　【正確答案】 ABDE

　　【答案解析】 萜類化合物：一類由甲戊二羥酸衍生而成，基本碳架多具有2個或2個以上異戊二烯單位(C 5單位)結(jié)構(gòu)特征的化合物。絕大多數(shù)萜類化合物為含氧衍生物包括醇、醚、醛、酯、內(nèi)酯等。數(shù)目多，結(jié)構(gòu)種類多，活性多樣。

　　4、

　　【正確答案】 ABCE

　　【答案解析】 地黃中的降血糖有效成分梓醇和梓苷屬于4-去甲基環(huán)烯醚萜苷環(huán)烯醚萜苷。環(huán)烯醚萜苷及苷元的鑒別反應(yīng)，常用特殊的顯色反應(yīng)。苷元遇酸、堿、羰基化合物和氨基酸等都能變色。一般萜類化合物由于碳架種類紛繁，難以總結(jié)其共同的波譜規(guī)律，與其他萜類化合物相比，環(huán)烯醚萜類化合物結(jié)構(gòu)母核較固定，其波譜特征規(guī)律較強，用波譜法測定較簡單。

　　5、

　　【正確答案】 ABCE

　　【答案解析】 環(huán)烯醚萜類苷易被水解，生成的苷元為半縮醛結(jié)構(gòu)，化學(xué)性質(zhì)活潑，容易進(jìn)一步聚合成各種不同顏色沉淀，可用于鑒別。是含該類成分中藥(如玄參、地黃)加工炮制容易變黑的主要原因。

　　鑒別反應(yīng)：苷元遇酸、堿和氨基酸等能變色。與皮膚接觸使皮膚染成藍(lán)色。

　　檢識：乙酸-銅離子反應(yīng)：苷元溶于冰乙酸溶液中，加少量銅離子，加熱顯藍(lán)色。

　　6、

　　【正確答案】 AC

　　【答案解析】 酸值：是代表揮發(fā)油中游離羧酸和酚類成分含量的指標(biāo)。以中和1g揮發(fā)油中游離酸性成分所消耗氫氧化鉀的毫克數(shù)表示。酯值 是代表揮發(fā)油中酯類成分含量的指標(biāo)。以水解1g揮發(fā)油中所含酯需消耗氫氧化鉀的毫克數(shù)表示。皂化值　是代表揮發(fā)油中游離羧酸、酚類成分和結(jié)合態(tài)酯總量的指標(biāo)。以皂化1g揮發(fā)油所消耗氫氧化鉀的毫克數(shù)表示。皂化值是酸值和酯值之和。

　　7、

　　【正確答案】 ABCDE

　　【答案解析】 常溫下?lián)]發(fā)油大多為無色或淡黃色的透明液體，少數(shù)揮發(fā)油具有其他顏色，如薁類多顯藍(lán)色，佛手油顯綠色，桂皮油顯紅棕色。多具濃烈的特異性嗅味，其嗅味常是其品質(zhì)優(yōu)劣的重要標(biāo)志。冷卻條件下?lián)]發(fā)油主要成分�？晌龀鼋Y(jié)晶，稱“析腦"，這種析出物習(xí)稱為“腦”，如薄荷腦、樟腦等。濾去析出物的油稱為“脫腦油"，如薄荷油的脫腦油習(xí)稱“薄荷素油"，但仍含有約50%的薄荷腦。揮發(fā)油不溶于水，易溶于石油醚、乙醚、二硫化碳、油脂等親脂性有機溶劑，在高濃度的乙醇中能溶解。揮發(fā)油多數(shù)比水輕，也有的比水重(如丁香油、桂皮油)，相對密度一般在0.85～1.065之間。

　　8、

　　【正確答案】 ACD

　　【答案解析】 本題考查揮發(fā)油的組成。組成揮發(fā)油的萜類成分主要是單萜、倍半萜及其含氧衍生物。

　　9、

　　【正確答案】 BCDE

　　【答案解析】 揮發(fā)油的提取分離

　　1.水蒸氣蒸餾法：利用揮發(fā)油的揮發(fā)性。為揮發(fā)油提取最常用的方法。

　　2.溶劑法：利用揮發(fā)油的脂溶性，采用低沸點的親脂性有機溶劑乙醚、石油醚提取。由于乙醚等易燃、易爆等，故僅作為實驗室方法。

　　3.吸收法：利用油脂的脂溶性吸收揮發(fā)油的方法。常用于貴重香料的提取，可保留揮發(fā)油特有的香氣。

　　4.二氧化碳超臨界萃取法：利用超臨界狀態(tài)下的二氧化碳(脂溶性)揮發(fā)油的方法。由于二氧化碳的臨界溫度比較低(31.3℃),所以對熱敏性成分比較理想，亦可提高揮發(fā)油的品質(zhì)。國外多用于香料的提取。

　　5.壓榨法：機械壓榨的方法多用于含油量較高的新鮮原料中揮發(fā)油的提取�？杀３謸]發(fā)油特有的香氣，但提取不完全，可配合水蒸氣蒸餾法提取。

　　6.微波萃取法：微波萃取技術(shù)是近年發(fā)展起來的從天然產(chǎn)物中提取香料的一種新技術(shù)。應(yīng)用微波加熱，利用分

　　10、

　　【正確答案】 BE

　　【答案解析】 CO2超臨界萃取最適宜提取揮發(fā)性成分，故選揮發(fā)油和單萜。

　　11、

　　【正確答案】 BDE

　　【答案解析】 二氧化碳超臨界流體的特點：

　　(1)不殘留有機溶劑，萃取速度快、收率高，工藝流程簡單、操作方便。

　　(2)無易燃易爆危險，無環(huán)境污染，無公害。

　　(3)萃取溫度低，適用于對熱不穩(wěn)定物質(zhì)的提取。

　　(4)極性選擇范圍廣，萃取介質(zhì)的溶解特性容易改變，在一定溫度下只需改變其壓力。

　　(5)對脂溶性成分提取效率高，或可加入夾帶劑，改變萃取介質(zhì)的極性來提取極性物質(zhì)。

　　(6)工藝流程簡單、操作方便、萃取介質(zhì)可循環(huán)利用，成本低。

　　(7)可與其他色譜技術(shù)連用及IR、MS聯(lián)用，高效快速地分析中藥及其制劑中的有效成分。

　　二氧化碳超臨界流體的局限性：

　　(1)對脂溶性成分溶解能力強，而對水溶性成分溶解能力弱。

　　(2)設(shè)備造價高而導(dǎo)致產(chǎn)品成本中的設(shè)備折舊費比例過大。

　　(3)更換產(chǎn)品時清洗設(shè)備較困難。

　　12、

　　【正確答案】 ABC

　　【答案解析】 氣相-質(zhì)譜聯(lián)用(GC-MS)法：用于分離、鑒別于一體。對于揮發(fā)油中許多未知成分，同時又無對照品作對照時，則應(yīng)選用氣相色譜-質(zhì)譜(GC-MS)聯(lián)用技術(shù)進(jìn)行分析鑒定。

　　13、

　　【正確答案】 ABCDE

　　【答案解析】 環(huán)烯醚萜類化合物具有廣泛的生物活性，如具保肝、利膽、降血糖血脂、抗炎等作用。

　　14、

　　【正確答案】 ABE

　　【答案解析】 皂化值　是代表揮發(fā)油中游離羧酸、酚類成分和結(jié)合態(tài)酯總量的指標(biāo)。以皂化1g揮發(fā)油所消耗氫氧化鉀的毫克數(shù)表示。皂化值是酸值和酯值之和。

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