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執(zhí)業(yè)中藥師《中藥化學(xué)》章節(jié)重點:第九章

來源:考試網(wǎng)  [ 2016年11月04日 ]  【

  第九章 甾體類化合物

  甾體類:具有環(huán)戊烷駢多氫菲的甾體母核

  (一)強心苷類化合物

  強心苷:存在于植物中具有強心作用的甾體糖苷類化合物。治療心力衰竭

  1.強心苷的生物效應(yīng):

  臨床藥物:西地蘭、地高辛(口服或靜脈注射)。

  藥理作用:正性肌力作用(加強心肌收縮力)。

  毒性:室性心動過速、房室傳導(dǎo)阻滯;惡心、嘔吐、視力模糊。

  安全范圍很小,治療量與中毒量相差不大,用量掌握不當極易引起中毒乃至死亡。

  2.強心苷的化學(xué)結(jié)構(gòu)及分類

  強心苷是由強心苷元與糖縮合的一類苷,苷元是由甾體母核及其C17位不飽和內(nèi)酯環(huán)側(cè)鏈組成

  兩種苷元

  (1)甲型強心苷元:C17側(cè)鏈是五元不飽和內(nèi)酯環(huán)。

  母核為強心甾。 ∆αβγ內(nèi)酯(∆20(22)五元內(nèi)酯)

 、埔倚蛷娦能赵篊17側(cè)鏈為六元不飽和內(nèi)酯環(huán)。

  母核稱為海蔥甾或蟾酥甾。 ∆αβ.γδδ內(nèi)酯(∆20.22六元內(nèi)酯)

  無論甲型、乙型,側(cè)鏈構(gòu)型對活性有很大影響,內(nèi)酯環(huán)為β構(gòu)型時有活性,為α構(gòu)型時活性明顯減弱。若αβ不飽和鍵轉(zhuǎn)化為飽和鍵,活性大為減弱,毒性也減弱;若內(nèi)酯環(huán)開裂,活性降低或消失

  糖的種類、連接方式

  強心苷元C3上OH與糖結(jié)合形成苷。

  糖的種類:2, 6-二去氧糖、2, 6-二去氧糖甲醚、6-去氧糖、6-去氧糖甲醚,多為D-葡萄糖

  糖的連接方式:A1型(Ⅰ型):苷元(2, 6-二去氧糖)X-(葡萄糖)Y

  A2型(Ⅱ型):苷元(6-去氧糖)X-(葡萄糖)Y

  B 型(Ⅲ型):苷元(葡萄糖)X

  毒性強弱

  甲型強心苷:三糖苷<二糖苷<單糖苷>苷元葡萄糖苷>甲氧基糖苷>6-去氧糖苷>2,6-二去

  乙型強心苷>甲型強心苷

  3.理化性質(zhì)

  內(nèi)酯堿解開環(huán):遇酸環(huán)合復(fù)原

  *當用醇性苛性堿(KOH/EtOH)溶液處理時,內(nèi)酯環(huán)異構(gòu)化,遇酸不能復(fù)原。

  苷鍵的水解:強心苷中苷鍵由于糖的結(jié)構(gòu)不同,水解難易有區(qū)別,水解產(chǎn)物也有差異。

  水解方法主要有酸催化水解、酶催化水解。

  酸催化水解:

  (1)溫和酸水解

  采用稀酸,在含醇短時間加熱回流

  水解對象2-去氧糖 、2-去氧糖苷

  不適用于2-羥基糖

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責編:hanbing

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