第四章 醌類化合物

　　對苯醌類在堿性下可被次亞硫酸鈉還原為氫醌，醌類通過這種可逆的氧化還原過程，在生物體內(nèi)起著重要的電子傳遞媒介作用。

　　(一) 菲醌類

　　鄰醌;對醌

　　中藥丹參醌類

　　(二) 蒽醌類

　　依據(jù)其還原程度的不同，將其分成以下三類：

　　1. 蒽醌衍生物：根據(jù)-OH在母核上分布的位置不同分2類

　　(1)大黃素型(-OH在羰基的兩側(cè))

　　(2)茜草素型(-OH在一側(cè)苯環(huán)上)

　　2. 蒽酚(或蒽酮)衍生物只存在于新鮮植物中(不穩(wěn)定)

　　依其還原程度的不同而分為蒽酚和蒽酮

　　蒽醌在酸性條件下，還原成蒽酮，蒽酮和蒽酚為互變異構(gòu)體。

　　3.二蒽酮類衍生物番瀉葉中致瀉成分番瀉苷A、B、C、D

　　二蒽酮長時間儲存后變成蒽酮游離基再氧化后成蒽醌類

　　醌類化學(xué)性質(zhì)

　　1. 酸性(酚)：分子中Ar-OH的數(shù)目、位置不同則酸性強弱有差異

　　應(yīng)用：在堿性水溶液中成鹽溶解，加酸酸化后游離又可以析出。

　　蒽醌類酸性強弱：含-COOH >2個以上b-OH > 1個b-OH > 2個a-OH > 1個a-OH

　　2個a-OH同時與1個羰基形成的氫鍵強度弱于2個a-OH分別與2個羰基形成的氫鍵強度 指導(dǎo)P35

　　2. 顏色反應(yīng)

　　堿性條件下的顯色反應(yīng)(保恩特萊格反應(yīng))

　　羥基蒽醌類化合物遇堿顯紅 ~ 紫紅色，形成共軛體系

　　中藥中檢查蒽醌類成分：取樣品約0.1g，加10%硫酸5ml，置水浴上加熱2~10min趁熱過濾，濾液冷卻后加乙醚2ml振蕩，靜置后分取醚層溶液，加入5%氫氧化鈉溶液1ml振蕩，若有蒽醌存在，醚層由黃色褪為無色，水層顯紅色。