賈寶玉對個性自由的追求集中表現在愛情婚姻方面。封建的婚姻要聽從父母之命，取決于家庭的利益。可是賈寶玉一心追求真摯的思想情誼，毫不顧忌家族的利益。

　　性格分析

　　賈寶玉性格的核心是平等待人，尊重個性，主張各人按照自己的意志自由活動。在他心眼里，人只有真假、善惡、美丑的劃分。他憎惡和蔑視世俗男性，親近和尊重處于被壓迫地位的女性。

　　他說過“女兒是水做的骨肉，男子是泥做的骨肉。我見了女兒便清爽，見了男子便覺濁臭逼人。”與此相連，他憎惡自己出身的家庭，愛慕和親近那些與他品性相近、氣味相投的出身寒素和地位微賤的人物。他說：“可恨我為什么生長在這侯門公府之家，綾錦紗羅，也不過裹了我這枯株朽木;羊羔美酒，也不過填了我這糞窟泥溝。富貴二字真把人荼毒了。”

　　這實質上就是對于自己出身的貴族階級的否定,也是他叛逆性格的表現。同時，他對八股文深惡痛絕，斥之為“餌名他把“讀書上進的人”稱作“全惑于功名二字”的“國賊祿鬼”，將“仕途經濟”的說教斥之為“混帳話”。他不肯走當時一般貴族子弟所走的“學而優(yōu)則仕”的“為官做宦”的道路。他只企求過隨心所欲、聽其自然，“我此時若果有造化，趁著你們都在眼前，我就死了，再能夠你們哭我的眼淚，流成大河，把我的尸首漂起來，送到那鴉雀不到的幽僻去處，隨風化了，自此再不托生為人，這就是我死的得時了。

　　賈寶玉受時代的局限，找不到現實生活的出路,他要擺脫貴族社會桎梏，而又不能不依附貴族階級。這就使他的思想性格具有悲劇性的嚴重矛盾。他的理想無疑是對封建主義生活的否定，卻又十分朦朧，帶有濃厚的傷感主義和虛無主義。

　　總結：他愛林黛玉，因為林黛玉的身世處境和內心品格突出集中地包蘊了生活環(huán)境里所有女孩子一切使他感動、使他親愛的客觀與主觀的特征。他和林黛玉的相愛，是以含有深刻社會內容的思想感情為基礎的。