第十章 生物堿
(一)概述
1.定義:天然產(chǎn)的一類含氮的有機化合物
生物堿多數(shù)具有堿性,能和酸結(jié)合生成鹽;大部分為雜環(huán)化合物且氮原子在雜環(huán)內(nèi);多數(shù)具有較強的生理活性
2.存在形式:
游離堿、成鹽、苷類、酯類、N-氧化物
(二)理化性質(zhì)
堿性:pKa=pH-lg游離堿濃度/成鹽堿濃度
pKa越大,堿性越大
生物堿中pKa值:胍基>季銨堿>N-烷雜環(huán)>脂肪胺>芳香胺≈N-芳雜環(huán)>酰胺≈吡咯
雜化方式:sp3>sp2>sp
電子效應(yīng):供電基團使堿性增強,吸電基團、共軛效應(yīng)堿性減弱
季銨>仲胺>伯胺>叔胺>芳胺>酰胺
吸電子基團:含氧基團,芳環(huán),雙鍵
供電子基團:烷基
分子內(nèi)氫鍵:可使堿性增強
沉淀反應(yīng):
碘化鉍鉀試劑<鑒別生物堿>:橘紅~黃色沉淀
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