工藤新一和小蘭是《名偵探柯南》中的一對經(jīng)典CP。雖然兩人關(guān)系一直是粉絲關(guān)注的焦點，但是在漫畫和動畫中，他們的確切關(guān)系確定的時間點并不明確。不過從劇情中可以看出，工藤新一和小蘭的感情發(fā)展經(jīng)歷了一些波折，在某個時刻確定了他們的關(guān)系。

首先，我們可以回顧一下兩人的初次相遇。在劇情中，小蘭是工藤家的鄰居，她在幼年時就喜歡上了工藤新一。工藤新一也對小蘭有好感，但一直沒有明確表白。在某些情節(jié)中，工藤新一和小蘭有過一些暗示性的對話，比如在小蘭的生日派對上，工藤新一送給小蘭一只玫瑰花，表示自己對她有特殊的感情。不過這些都只是暗示，沒有明確表明兩人關(guān)系的確切狀態(tài)。

在劇情中，工藤新一和小蘭的感情發(fā)展經(jīng)歷了一些波折。比如在某些情節(jié)中，小蘭表現(xiàn)得很冷淡，甚至對工藤新一表示不滿，這讓工藤新一很煩惱，不知道如何處理兩人之間的關(guān)系。不過在某些情節(jié)中，小蘭也會表現(xiàn)出對工藤新一的關(guān)心和愛慕，比如在工藤新一受傷時，小蘭會特別關(guān)心他，給他送去水果和飲料，這些都顯示出小蘭對工藤新一的感情。

直到某個特殊的時刻，工藤新一和小蘭的感情才被明確表達(dá)出來。具體情節(jié)是工藤新一解決了黑暗組織的事件后，他和小蘭在一起度過了一個浪漫的夜晚。在那個夜晚，工藤新一向小蘭表白了，兩人正式確定了關(guān)系。在之后的劇情中，兩人的感情也更加穩(wěn)定，經(jīng)歷了更多的冒險和困難，但是他們的感情依然堅定不移。

總的來說，工藤新一和小蘭的關(guān)系確定的時間點并不明確，但是從劇情中可以看出，兩人的感情發(fā)展經(jīng)歷了一些波折和挑戰(zhàn)，在某個特殊的時刻確定了關(guān)系。他們的感情也成為了《名偵探柯南》中最經(jīng)典的CP之一，深受粉絲的喜愛。